李奧納多與凱特溫絲蕾因演出《鐵達尼號》而成為影史上最經典的螢幕情侶之一
李奧納多眼中的凱特 李奧納多和凱特在合作《鐵達尼號》前，各自分別是當時好萊塢影壇最受期待的兩位新星，儘管雙方在此之前互不相識，但兩人在大銀幕上所展現化學反應無不讓影迷們難以忘懷，對於首次和凱特同台飆戲，李奧當年宣傳電影也稱讚凱特表示，「凱特是位了不起的演員，所以在大銀幕上彼此間的化學反應才能如此自然地產生。我們以最平凡貼近世人的方式喜歡著彼此，就算是拍攝親熱場景亦然，雖然那讓我們事後笑了好久。」
李奧納多曾多次公開表明凱特是他最喜歡的女演員，更盛讚她無疑是當今好萊塢影壇最具才華的女星。
對於那段共患難同打拼事業的日子，李奧多年後接受Express訪問時表示，「雖然在拍攝《鐵達尼號》時我們的年紀相仿，但凱特顯然比我成熟和懂得更多。我記得我曾趴在她肩上哭了好幾回，因為導演詹姆斯卡麥隆對於拍攝要求非常嚴格，總之我無時無刻都在和凱特說話，以好友的態度，而非戀人。」
至於是哪種元素讓兩人如此合拍，李奧表示「幽默感！我們會一起為了同件事放聲大笑，她從不會讓我對待自己太過嚴肅，即使我總是想那樣做，總之我們之間特殊魔力。」 2004年李奧宣傳《神鬼玩家》時表示「從多方面來看，凱特和我可以說是一起在電影圈中成長茁壯，我們互為彼此的支柱已經有很長的時間，我們一直都給予對方幫助和指引。」
2008年兩人在大銀幕上再續前緣演出《真愛旅程》(Revolutionary Road)，而執導筒的人正是凱特當時的丈夫山姆曼德斯Sam Mendes,，對於電影中兩人有親密戲碼，李奧接受訪問時稱「或許這聽來很奇怪，畢竟要與一名女星演出激情戲，而她的老公正是執導該電影的人，但對我而言這一點都不尷尬奇怪。」並笑指凱特反而是三人中最放不開的，不過對於和好友再度同台飆戲，他也表示自己永遠都會期待下次合作的機會。
李奧和凱特在《真愛旅程》裡角色關係卻從熱戀情侶變成怨偶夫婦
兩人為宣傳《真愛旅程》合體上節目，凱特笑談到兩人自《鐵達尼號》至今的改變，表示「我想我可以為我們倆發言：我們都多了許多皺紋！親愛的，對吧？不過我還是很為他感到驕傲，我不會說你長高了，但他現在是個男人了，看看他，他看來長大了！當然其實變的不多，只是不比以前瘦小了。」；李奧則以真摯的話語形容一旁的凱特，「她還是和我剛認識她時一樣美麗又耀眼，她是完美主義者，持續在演戲中挑戰情感最真實的一面，這也是為什麼我總說她是最棒的。」。 在2016年金球獎頒獎典禮上，憑藉《神鬼獵人》奪下影帝寶座的李奧受訪時問及和凱特再聚首的感想，他說「她是我在影壇最喜歡的女演員。」，而凱特則是從今年獎季開始以來，多次公開表達自己看好李奧問鼎奧斯卡影帝的心情，並表示自己不會杯葛奧斯卡，因為她得到場親自為多年好友贏得勝利而喝采！
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