湯米．海侖在1956年生於美國新澤西州（New Jersey），離著名的賭城大西洋城（Atlantic City）僅僅50哩，他10歲就開始賭博─對牆壁投擲硬幣，愈接近牆壁的人就贏得所有硬幣。高中時代，他打籃球、高爾夫、棒球，並且參與運動博彩，他後來念了俄亥俄州的維滕貝格大學，湯米承認當時他是不好的學生，整天都在玩高爾夫、撲克跟打靶。

1978年，他還在學校時，湯米跟他的室友讀到了勞倫斯維爾的《21點事業》。他們研讀了該書並且不斷練習。湯米的室友，當時比湯米還要熱衷21點，並且在大西洋城贏了數千美金。他的室友激發了湯米認真研讀跟練習21點的動力，並且在1979年春天，湯米已經準備好要當職業算牌客。

湯米也讀到肯．烏斯頓（Ken．Uston）的書《百萬21點》。湯米的第一個團隊是兩人小組──他跟他的高爾夫同伴裡奧（Leo）。湯米從1000美金開始在短短6個月中變成4倍。湯米跟裡奧後來又跟大西洋城認識的算牌客道格，還有大衛結合成更大的團隊。在1979年底的時候，這個4人團隊已經將1.6萬的本金變成10萬美金以上了。當時大西洋城賭場開始使用“早降”的規則，對職業玩家更有利。

在這個大勝利之後，湯米想到拉斯維加斯去繼續，然而其他成員讀了史丹佛．王（Stanford．Wong）的書《亞洲的21點賭戲》（Blackjack in Asia）而傾向到亞洲去試試手氣。

在道格跟大衛離開團隊之後，湯米又訓練了其他的朋友打21點，組成了一個10至15人的團隊，湯米此時運作一個前所未有的大團隊。

面的成員來來去去，但是湯米的團隊固若金湯，湯米在團隊扮演召集人、訓練師、管理員跟經理人的角色。